やめることとやめてはいけないこと

やめることとやめてはいけないことの判断がうまくできません。
これまで判断を誤ったケース
1. 世間一般が良いということを続けて、世間一般がよくないということをやめる
これまで判断が正しかったケース
1. 世間一般のルールから大きく外れるが、自分の信念を貫いた時
20代、30代、40代までガンガン来ていたのですが
どうも50代になるとこの判断の勢いが弱まっているような気がしてます。
それだけ社会的な責任を感じ、社会的な評価を意識するようになってくるんですね。
会社をやめて起業すると決めてはいるのですが、
それを「いつ」にするか決めかねています。
「いつ」かわからないですが、やめたことを後悔しないために
(超ビビりです。)
7年勤めた会社を辞めて留学した時も、2週間後には機上の人でした。
なので、
一旦、また海外へ出ようと思います。
もし、うまく海外へ出れたら自分の人生にとって大きな意味があるものとなるような気がします。